ウチはMac使い。
そのため、音楽ファイルの管理は「iTunes」を利用しているわけですが、使っているスマホはAndroid。
iPhoneだったらiTunesで簡単に同期できるのですが、Androidのため、そうもいかず、、
そこで利用しているソフトが「iSyncr」。
有料ソフトですが、USB接続だけでなく、Wi-Fiでも同期できるのが便利。
iTunesでプレイリストを作成して、それを同期。
サブ機のスマホ、「Xparia mini」で使用しています。
ストアで「iSyncr」を購入するとパソコン用のソフトが入手できるので、それをパソコン側にインストールして同期。
パソコン側にもソフトをインストールする必要はありますが、無線で同期は利便性が高い。Mac Mini(OSX 10.9) iTunes 11で問題なく同期できています。
無料で期間制限のあるLite版もあるので、まずはそちらを試してみて良ければ購入というのもあり。